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棉酚

棉花及其亲缘植物体内所含的多酚物质,存在于植株各部分的褐色点状色素腺体中(见图1)。棉酚及其衍生物约占色素腺体内含物的30~50%。棉株各部分棉酚含量与其色素腺的数目呈正相关。通常棉子种仁和花蕾中的棉酚含量最多,其次是叶片和茎秆,根是合成棉酚的主要器官。在陆地棉种仁中,棉酚含量一般为1.2~1.4%。

棉花及其亲缘植物体内所含的多酚物质,存在于植株各部分的褐色点状色素腺体中(见图1)。棉酚及其衍生物约占色素腺体内含物的30~50%。棉株各部分棉酚含量与其色素腺的数目呈正相关。通常棉子种仁和花蕾中的棉酚含量最多,其次是叶片和茎秆,根是合成棉酚的主要器官。在陆地棉种仁中,棉酚含量一般为1.2~1.4%。因多酚类物质具有毒性,凡含有棉酚的棉子所榨出的棉子油和提取的棉子蛋白质,需经脱酚处理后,才能食用。棉株的色素腺体可使植株对病虫具有一定的抗性,对不良环境也有较强的适应能力。

棉酚是1899年俄国人Л.马尔赫列夫斯基(Map-хлевский)从榨油的棉子残渣中离析出来的。由于这一化学物质主要存在于棉属(Gossypium)植物体中,并属于多酚(phenol)类,因而取用二词的首尾命名为棉酚。棉酚的化学名称是1,1′,6,6′,7,7′-六羟基-5,5′-二异丙基(2,2′二萘基)8,8′二羧基醛;分子式为C30H30O8,化学结构式如图2。在不同情况下,还有羟基醛内醚式和环状羟基两种互变体。棉酚还具有不同的旋光性。分子量为518.5。用丙酮、乙醚等溶剂可从棉仁中提取纯棉酚。纯棉酚呈黄色结晶状,熔点为184~214℃,能溶于石油醚、丙酮、氯仿及碱溶液,但不溶于水。棉酚在棉株中以两种形式存在:①游离棉酚。可用石油醚等溶剂直接提取出来的大部分棉酚,对单胃动物有毒性;由于反刍动物胃中酶的作用,可使棉酚毒性消失。因此,棉仁饼或棉子饼可用于饲喂牛羊。②结合棉酚。残留在组织中与蛋白质结合的一小部分棉酚,无毒性。

图1 棉子仁中的色素腺体

图2 棉酚化学结构式

游离棉酚具有杀虫性能,因此棉株中的色素腺体对棉铃虫、烟芽夜蛾、棉红铃虫等具有抗性,对某些微生物、铃病、苗病的为害也有一定的抑制作用。棉酚具有防腐、抗氧化、抗聚合的作用,在工业上广为应用;还可制作镇咳等药物。含有棉酚的棉子经蒸煮、热压、湿热或加水溶性铁盐处理使其成为变性棉酚,都可失去毒性。在棉子种仁加工中可采用己烷提取油脂,并用旋液分离器从蛋白质颗粒中分离出完整的色素腺体。一般采用加硫酸亚铁的脱毒工艺,比较简便有效。育种中可选育不含色素腺体,即低棉酚或无棉酚品种,以提高棉子种仁的利用价值(见棉子品质育种)。